爱上一个不应该爱的男人，令她彷徨失措。爱上一个不应该爱的女人，令她徘徊失落与痛苦之间阿慧是位时代女性，在工作上驾驭自如，然而在内心却憧憬一份爱情，可惜她却恋上个性犹豫不决的锺华。锺华爱上另一个女子欲与阿慧分手，可是对阿慧又难舍难离的情况下，另阿慧越来越迷失，为了冷却这段感情，阿慧答应父亲陪伴老佣人欢姑回乡。欢姑是老一派的独立女性，年轻时便自梳。她与阿慧无论在人生观、性观点都各有不同，但是两人相处越久越觉默契，在言谈之中，阿慧发现欢姑年轻时同样在爱情路上迷失过，甚至与另一个女人有关。四十年代的顺德，“自梳”是一种时尚。为了逃避买卖的婚姻，意欢(杨采妮饰)选择了自梳终身不嫁。但命运偏偏令他遇上两个重要的人。一个是他的初恋情人旺成，他贫穷却痴情。另一个是出生妓寨，嫁给丝厂老板的八姨太太玉环(刘嘉玲饰)，她敢爱敢恨，对意欢暗生情愫。意欢不肯接受玉环的爱意，反而暗中与旺成交往。最后意欢怀孕，旺成却怕事撇下意欢不理。当意欢痛苦无……